En el año 1993 Tacuarembó dejó atrás los torneos del Norte y Noreste, pasando a competir en el campeonato del Litoral, logrando jugar su primera final en 1997, enfrentando a Soriano.
Mencionado combinado rojo y blanco era dirigido por Gustavo Ferraz, habiendo ido de menos a más en el certamen, dejando por el camino a Paysandú y Artigas, igualando sin goles en la primera final ante Soriano en el estadio Raúl Goyenola, no pudiendo dar la vuelta olímpica, ya que en Mercedes los locales ganaron por 3 a 0.
En la temporada 2002 Tacuarembó nuevamente logró el pasaje a la final,eliminando agónicamente a José Enrique Rodó en semifinales, perdiendo la definición ante el elenco de Río Negro. En ese campeonato el seleccionado tacuaremboense era dirigido por una dupla técnica, Bismar“Teco” Guedes y el ya fallecido Rubén “Beca” Suárez, habiendo sido Wilker Dos Santos el goleador del equipo, pudiendo Roberto Raveglia pasar a defender al conjunto profesional de nuestra ciudad.
En el año 2010 el combinado norteño vuelve a definir este certamen, superando por penales en semifinales a Salto, logrando conquistar su primera vuelta olímpica en las finales ante Artigas. En el primer encuentro Tacuarembó ganó como local por 1 a 0 con anotación de Octavio Siqueira, coronándose como campeón, debido a que en el choque revancha igualó 1 a 1, anotando Sebastián Cuello el gol rojo y blanco.
En el 2014 el conjunto tacuaremboense volvió a definir este certamen, estando obligado a ganar el último cotejo ante Salto, ya que en esa temporada el torneo del Litoral se jugó por puntos, logrando el combinado naranjero el título, pues logró la victoria en nuestro máximo escenario deportivo, ganando por 3 a 2. Dos meses más tarde dicho compromiso sería olvidado, dado que el reglamento era idéntico al de este año, clasificándose los dos finalistas regionales al certamen del interior, pudiendo Tacuarembó lograr por novena vez en su historia el máximo campeonato, ganándole en la segunda final a Salto en su estadio por 1 a 0, siendo Octavio Siqueira el autor del tanto.
Por estos días el elenco tacuaremboense está protagonizando su quinta final del Litoral, midiéndose con Rivera, teniendo nuevamente como técnico a Armando Duarte, quien ha dirigido las últimas tres finales.
